Октябрьский большевистский переворот в Петрограде, что нашел отклик и в Киеве, положил начало длительным вооруженным соревнованием за Украину. Это были трагические годы украинской революции. В кровавом хаосе, который охватил Украину, в Киеве, по подсчетам историков, состоялось 18 смен власти. Но это время связан с первыми попытками реального создания государства в Украине.
Третьим универсалом 22 ноября 1917 г. Центральная Рада провозгласила автономную Украинскую Народную Республику, очертив границы этого государства. Однако советская Россия всеми средствами, вплоть до вооруженной интервенции, пыталась збільшовичити Украину. 22 января 1918 г. был издан Четвертый универсал Центральной Рады – о независимость и суверенность УНР. Вскоре произошло восстание рабочих (прежде всего, завода “Арсенал”), а 8 февраля красное войско после длительного пушечного обстрела вступило в города и установило советскую власть, применяя против противников жестокий террор. Впрочем, подписание Брестской соглашения заставило большевиков оставить Киев.

Украину фактически было оккупировано австро-немецкими войсками. Государственная власть вернулась к УЦР. Шаткая и расходящееся деятельность Центральной Рады в это время не нашла понимания ни у кого. 29 апреля при поддержке немцев “съезд хлеборобов” в Киеве провозгласил Украинское государство во главе с гетманом Павлом Скоропадским.

Период гетманата получил неоднозначную оценку среди историков. С одной стороны, в стране фактически господствовали немцы, которые беззастенчиво грабили народ. С другой стороны, в этих условиях Украина создавала государственные институты, научные и культурные учреждения (в частности, Академию наук), перестраивала вооруженные силы, устанавливала дипломатические сношения. Киев в то время привлекал многочисленных беженцев из советской России, среди которых было немало известных творческих деятелей, и в городе кипела бурная культурная жизнь. Но гетманат опирался прежде всего на имущие классы. Против него под социалистическими лозунгами выступила оппозиция во главе с Симоном Петлюрой и Владимиром Винниченко. Опираясь на поддержку народных масс и пользуясь неопределенным положением оккупантов через революцию в Германии, оппозиция сбросила гетмана и установила в Киеве власть Директории. Это была, пожалуй, самая трагическая ошибка времен освободительных соревнований – разрушение украинского государства руками украинцев. Раздором воспользовались большевики, которым удалось в феврале 1919 года восстановить в Киеве советский режим.

Радикальная социальная и интернациональная политика новой власти оттолкнула интеллигенцию и зажиточное крестьянство. В августе 1919 г. красное войско оставило Киев, за который боролись объединенные части УНР и Украинской Галицкой армии и белогвардейцы Антона Деникина. В конце концов, город остался под белыми. Но в декабре того же года вернулись большевики, которые воспользовались нежеланием широкой людности возвращаться к царских порядков. Последние бои за Киев были связаны с тем, что в мае 1920 г. в город вошли поляки вместе с войсками УНР, но в июне Красная армия вытеснила их отсюда. Поэтому Киев остался на территории советской Украины, что 1922 года вступила в состав СССР.